白色の結晶で、水に溶けにくく、エタノールやエーテルに溶けやすい。
基本情報:
別名: 4-ヒドロ桂皮酸
CAS: 501-98-4
分子式: C 9 H 8 O 3
分子量: 164.16
特性: 白色結晶。水にわずかに溶け、エタノールとエーテルに溶けます。
天然の抗酸化剤および抗菌剤。
ρ-クマリン酸は、ワイン、酢、蜂蜜、トマト、バジル、ニンニク、果物に含まれる天然ポリフェノールです。
ρ-クマリン酸は、脂質の過酸化とラジカル消去を阻害できる強力な抗酸化剤であるだけでなく、大腸菌や黄色ブドウ球菌に対する効果的な抗菌剤でもあります。化粧品に配合すると美白効果もあります。
効果:
① 植物に天然に存在するポリフェノール系抗酸化物質で、チロシナーゼ阻害剤として作用し、メラニンを還元します。
②抗紫外線・抗菌効果
③化学合成原料
アプリケーション:
①食品・化粧品の防腐剤
②化粧品の抗酸化・美白成分
③PHS、エスモロール等の合成原料
酸化防止剤:
ρ-クマリン酸は、DPPH および ABTS 実験においてラジカル消去能力を持っています。
Shen Y、Song X、Li L 他酸化剤および高脂血症に対するρ-クマル酸の保護効果 - in vitro および in vivo 評価 [J]。生物医学と薬物療法、2019
(A) ρ-CA (ポジティブコントロール - Trolox) の DPPH ラジカル消去活性。 (B) ρ-CA (ポジティブコントロール - Trolox) の ABTS ラジカル消去活性。(C) ρ-CA (ポジティブコントロール - Trolox) の血漿鉄イオン還元能 (FRAP) アッセイ。 (D) ρ-CA の金属イオンキレート能アッセイ (ポジティブコントロール - EDTA)。
抗菌性:
ρ-クマリン酸は、さまざまな微生物の増殖を阻害する優れた能力を示します。
ρ-クマル酸の最小発育阻止濃度 (MIC)
Lou Z、Wang H、Rao S 他ρ-クマリン酸は、二重の損傷メカニズムを通じて細菌を殺します[J]。食べ物
コントロール、2012、25(2):550-554
ρ-クマリン酸は、グラム陽性菌(肺炎連鎖球菌 ATCC49619、枯草菌 9372、黄色ブドウ球菌 6538)およびグラム陰性菌(黄色ブドウ球菌 51302、大腸菌 ATCC25922、ネズミチフス菌 50013)に対する抗菌力が試験されました。 ρ-クマリン酸の MIC 値を上の表に示します。 ρ-クマリン酸に対する細菌株の感受性を比較すると、最も強い阻害効果はS.に対するものであることが示された。赤ゼンテナ。 ρ-クマル酸は、S の場合 10μg/ml の MIC 値を示しました。赤ゼンテニア。
抗メラニン生成作用:
ρ-クマリン酸は、メラニン生合成経路の重要な反応を触媒するチロシナーゼの競合阻害剤として最適な構造を備えているため、化粧品の美白有効成分として使用できる可能性が十分にあります。
Yong Chool Boo、化粧品の有効成分としてのρ-クマリン酸: 抗メラニン生成効果に焦点を当てたレビュー[J]。抗酸化物質 2019, 8, 275
ρ-クマリン酸は、複数のメカニズムを通じて皮膚の色素沈着過剰を軽減します。 UV およびその他の病態生理学的条件は、活性酸素種 (ROS) の生成と複数のシグナル伝達経路を刺激し、チロシナーゼの遺伝子発現の増強とメラニン合成の増加につながります。メラニンは紫外線 (UV) 放射線を吸収し、紫外線による酸化ストレスや炎症反応を軽減しますが、メラニンの沈着は皮膚の色素沈着障害を引き起こす可能性があります。ρ-クマリン酸は L-チロシンに似た化学構造を持ち、チロシナーゼの活性を阻害します。 、メラニン生合成経路における L-チロシンおよび/または L-DOPA の L-DOPA キノンへの酸化を触媒します。 ρ-クマリン酸は、その UV 吸収と抗酸化作用により、チロシナーゼおよび炎症性メディエーターの遺伝子発現に関連するシグナル伝達経路を阻害します。また、ρ-クマリン酸は、チロシナーゼの遺伝子発現に対するホルモンや L-チロシンの刺激効果も軽減します。 。したがって、ρ-クマリン酸は、化粧品における美白有効成分としての使用に適した有利な生化学的特性を有することが提案されている。
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